故事紧接上一部《小屁孩日记》。顺利结束小学生活的格雷格·赫夫利（扎克瑞·戈登 饰演），正式进入初一，展开他充满艰难险阻，却又妙趣横生的中学生活。格雷格的哥哥罗德里克（戴文·波斯蒂克 饰演）依旧跟弟弟过不去，他的“好意”总是令格雷格落得窘境，而他的“不怀好意”更是让格雷格心里添堵。格雷格记录下罗德里克的罪证之一，就是在一家人走进教堂之前，罗德里克手里的巧克力不知怎么就蹭到自己的裤子上，而又在众目睽睽下“不小心”踩掉了自己用来遮挡污渍的丝巾，让大家都地以为他拉裤子了。更别提那次罗德里克如何害得他光着身子误闯了女厕所……当然，格雷格身边发生的也不全是坏事，比如他遇到了心仪的女孩霍利·希尔斯（佩顿·里斯特 饰演），并尝试了各种办法来取悦她